ในคราวนั้นมีเศรษฐีชาวเมืองปาตลีบุตรคนหนึ่ง ได้เดินทางมาค้าขายตามชนบททั้งหลาย ครั้นขายของแล้วก็บรรทุกสินค้าใหญ่น้อยลงในเกวียน ๕๐๐ เล่ม ออกเดินทางกลับเมืองปาตลีบุตรได้เห็นพระนาคเสนออกเดินทางไป จึงให้หยุดเกวียนไว้ แล้วเข้าไปกราบนมัสการไต่ถามว่า
พระคุณเจ้าจะไปไหนขอรับ
พระนาคเสนตอบว่า
อาตมาจะไปเมืองปาตลีบุตร
เศรษฐีได้ฟังดังนั้นก็ดีใจจึงกล่าวว่า
ถ้าอย่างนั้นไปกับโยมเถิดจะสะดวกดี
ดีแล้ว คหบดี
ลำดับนั้น เศรษฐีจึงจัดอาหารถวายเวลาฉันเสร็จแล้ว เศรษฐีจึงถามว่า
พระคุณเจ้าชื่ออะไรขอรับ
อาตมาชื่อนาคเสน
ท่านรู้พระพุทธวจนะหรือ?
อาตมารู้เฉพาะอภิธรรม
เป็นลาภอันดีของโยมแล้ว โยมก็ได้เรียนอภิธรรม ท่านก็รู้อภิธรรม ขอท่านจงแสดงอภิธรรมให้โยมฟังสักหน่อย
เมื่อนาคเสนแสดงอภิธรรมจบลงเศรษฐีก็ได้สำเร็จพระโสดาบัน แล้วพากันออกเดินทางต่อไป ครั้นไปถึงที่เมืองปาตลีบุตร เศรษฐีจึงกล่าวว่า
ข้าแต่พระนาคเสน ทางนั้นเป็นทางไปสู่อโศการาม พระผู้เป็นเจ้าจงไปทางนี้เถิด แต่ทว่าอย่าเพิ่งไปก่อน ขอนิมนต์ให้พรแก่โยมสักอย่างหนึ่งเถิด
พระนาคเสนตอบว่า
อาตมาเป็นบรรพชิต จักให้พรอะไรได้
พรใดที่สมควรแก่สมณะ ขอท่านให้พรนั้น
ถ้ากระนั้นโยมจงรับเอาพร คือการกุศล อย่าประมาทลืมตนในการกุศล พรอันนี้มีผลโดยสุจริต
ขณะนั้นเศรษฐีจึงถวายผ้ากัมพลพร้อมกับบอกว่า
ขอท่านจงกรุณารับผ้ากัมพลอันยาว ๑๖ ศอก กว้าง ๘ ศอกของโยมนั้นไปนุ่งห่มเถิด
พระนาคเสนจึงรับเอาผ้านั้นไว้ ส่วนว่าเศรษฐีถวายนมัสการแล้ว จึงกราบลา มาสู่ปาตลีบุตรนคร
ส่วนพระนาคเสนก็ออกเดินทางไปสู่สำนัก พระธรรมรักขิต ที่อโศการาม กราบไหว้แล้วจึงเรียนท่านว่า
ขอท่านโปรดสอนพระพุทธวจนะให้กระผมด้วยเถิดขอรับ
ศึกษาร่วมกับภิกษุชาวลังกา
ในคราวนั้น ยังมีภิกษุรูปหนึ่งชื่อว่า พระติสสทัตตะ ได้เรียนพระพุทธวจนะเป็นภาษาสิงหล ในเมืองลังกาจบแล้ว ปรารถนาจะเรียนพระพุทธวจนะอันเป็นภาษามคธ จึงโดยสารสำเภามาสู่สำนักพระธรรมรักขิตนี้ เมื่อกราบไหว้แล้วจึงกล่าวว่า
กระผมมาจากที่ไกล ขอท่านจงบอกพระพุทธวจนะให้แก่กระผมด้วยเถิด
ลำดับนั้น พระธรรมรักขิตจึงบอกพระนาคเสนว่า
เธอกับพระติสสทัตตะควรเรียนพระพุทธวจนะด้วยกัน จะได้เป็นเพื่อนสาธยายด้วยกัน อย่าใจร้อนไปเลย
พระนาคเสนจึงกล่าวว่า
กระผมมิอาจที่จะเรียนพระพุทธวจนะพร้อมกันด้วยภาษาสิงหลได้ ด้วยพระติสสทัตตะนี้เจรจาเป็นภาษาสิงหล
เป็นคำถามว่า เหตุไฉนเมื่อพระอาจารย์ ว่าจะให้พระติสสทัตตะกับพระนาคเรียนพุทธวจนะพร้อมกัน พระนาคเสนนั้นว่าไม่เรียนพร้อมกัน ด้วยพระติสสทัตตะกล่าวภาษาสิงหล (อันเป็นภาษาของชาวลังกา)
แก้ความนั้นว่า พระนาคเสนเข้าใจว่าอาจารย์คงบอกพระพุทธวจนะเป็นคำภาษาสิงหล ด้วยภาษาสิงหลนี้เป็นคำวิเศษ กลัวว่าชาวประเทศสาคลราชธานีจะไม่เข้าใจ พระนาคเสนนั้นตั้งใจจะเรียนพระพุทธวจนะที่จะให้เข้าใจของชาวสาคลนคร มีพระเจ้ามิลินท์เป็นประธาน
พระธรรมรักขิตจึงบอกขึ้นอีกเป็นครั้งที่ ๒ ว่า
เธอจงเรียนพร้อมกับพระติสสทัตตะเพราะพระติสสทัตตะเป็นบัณฑิต ไม่ใช่ผู้ไม่รู้จักภาษา
พระนาคเสนจึงคิดว่าอาจารย์คงไม่บอกภาษาเป็นภาษาสิงหลดอก อาจบอกเป็นภาษามคธ เราผิดเสียแล้ว จะขอโทษพระติสสทัตตะ
เมื่อพระนาคเสนคิดได้อย่างนั้น จึงกราบขอโทษแล้วเริ่มเรียนพระพุทธวจนะพร้อมกัน โดยเรียนอยู่ ๓ เดือนก็จบพระไตรปิฎก ชักซ้อมอีก ๓ เดือนก็ชำนาญ
พระนาคเสนสำเร็จ พระอรหันต์
ฝ่ายพระธรรมรักชิตเห็นพระนาคเสนยังเป็นปุถุชนอยู่ จึงมีเถรวาจาเป็นทางจะให้รู้โดยคำอุปมาว่า
นี่แน่ะ นาคเสน ธรรมดาว่านายโคบาลได้เลี้ยงโค ไม่ได้รู้รสแห่งนมโค มีแต่ผู้อื่นได้ดืมรสแห่งนมโคฉันใดปุถุชนที่หนาแน่นไปด้วยกิเลส ถึงแม้จะทรงพระไตรปิฎก ก็มิได้รู้รสแห่งสามัญผลคือมรรคผลอันควรแก่สมณะ
เปรียบเหมือนกับนายโคบาล ที่รับจ้างเลี้ยงโคและรีดนมโคขาย แต่มิได้เคยลิ้มชิมรสแห่งนมโคฉันนั้น
พระนาคเสนได้ฟังคำเช่นนั้นก็เข้าใจ จึงมีวาจาว่า
คำสั่งสอนของท่านเท่านี้พอแล้วขอรับ
ท่านกล่าวเพียงเท่านี้แล้วก็มาลาสู่อาวาส ต่อมาก็ได้พยายามเจริญสมถะและวิปัสสนากรรมฐาน ไม่ช้าก็ได้สำเร็จพระอรหันต์ พร้อมด้วยปฎิสัมภิทาญาณ ในเวลากลางคืนอันเป็นวันที่พระธรรมขิตให้นัยนั้นเอง
ในขณะที่พระนาคเสนสำเร็จพระอรหันต์นั้น ได้เกิดเหตุอัศจารรย์ แผ่นดินอันใหญ่นี้ก็บันลือลั่นหวั่นไหว ทั้งมหาสมุทรสาครก็ตีฟองนองละลอก ยอดภูเขาก็อ่อนโยกคลอนไปมา เทวดาอินทร์พรหมทั้งหลายก็ตรบมือสาธุการ ห่าฝนทิพยจุณจันทน์และดอกไม้ทิพย์ ก็ตกลงมาบูชาในกาลนั้น
พระอรหันต์ให้ทูตไปตาม พระนาคเสน
เมื่อพระนาคเสนได้สำเร็จพระอรหันต์แล้ว พระอรหันต์ ๑๐๐ โกฎิก็ไปประชุมกันที่ถ้ำรักขิตเลณะในภูเขาหิมพานต์ แล้วส่งทูตไปตามพระนาคเสน
เมื่อพระนาคเสนทราบแล้ว ก็หายวับจากอโศการาม มาปรากฎข้างหน้าพระอรหันต์ ๑๐๐ โกฎิ ที่ถ้ำรักขิตเลณะในภูเขาหิมพานต์ กราบไหว้พระอรหันนต์ทั้งหลายแล้วจึงถามว่า
เพราะเหตุไรขอรับ จึงให้ทูตไปตามกระผมมา?
พระอรหันต์ผู้เป็นหัวหน้าตอบว่า
เป็นเพราะ มิลินทราชา เบียดเบียนพวกเราด้วยการไต่ถามปัญหา เธอจงไปทรมานมิลินทราชานั้นเถิด
พระนาคเสนจึงเรียนว่า
อย่าว่าแต่มิลินทราชาเลย บรรดาพระราชาในชมพูทวีปทั้งสิ้น ที่มีปัญหาตื้นลึกประการใด กระผมจะแก้ให้สิ้นสงสัย ให้มีพระทัยยินดีด้วยการแก้ปัญหา ขอพระเณรเจ้าทั้งหลายจงไปสู่สาคลนคร ด้วยความไม่สดุ้งกลัวเถิด